Джейк Уилер, популярный школьник и капитан футбольной команды, заключает пари с друзьями. Он утверждает, что сможет превратить любую ученицу школы в королеву школьного бала. Друзья выбирают Джэни Бриггс, начинающую художницу, которая не пользуется популярностью. Джэни часто носит комбинезон, испачканный краской, очки и заплетает волосы в хвостик. Джейк начинает реализовывать свою задумку, но вскоре понимает, что влюбляется в Джэни.