Мэдди, тридцатидвух лет, живет в Монтоке, небольшом курортном городке неподалеку от Нью-Йорка. Местные жители сталкиваются с ростом налогов и притоком состоятельных покупателей недвижимости. Мэдди пытается сохранить дом, доставшийся ей от матери, и из-за этого у нее большие долги. Потеряв автомобиль и возможность работать таксистом, она соглашается помочь богатым родителям. Они обеспокоены тем, что их девятнадцатилетний сын не готов к поступлению в колледж. Мэдди должна помочь ему повзрослеть, но эта задача оказывается сложной.