Джон Ллойд Салливан, известный комедийный режиссер, решил создать драматический фильм. Он полагал, что в современном мире людям необходима серьезная история. Для новой картины, получившей название «О, где же ты, брат!», Джон отправился в путешествие по Америке. Он хотел испытать на себе бедность и лишения, имея при себе лишь одну монету и скромную одежду. Вскоре после начала путешествия он обнаружил, что монета пропала. Встреча с эффектной женщиной в вечернем платье изменила его дальнейший путь. Ему предстояло разделить с ней и радости, и трудности этого необычного поиска.