Актер по имени Карен зарабатывает на жизнь, используя свои навыки для различных мошеннических схем. Однажды он прочитал в газете объявление о компании, оказывающей поддержку матерям-одиночкам жильем и финансами. Для достижения своей цели Карену впервые предстоит перевоплотиться в женщину. Ему необходимо освоить женскую одежду, каблуки, базовый макияж и заручиться помощью находчивого уличного мальчишки.