Майлс пользуется популярностью у девушек. Он обаятелен, остроумен и привлекателен. Ему кажется, что способен завоевать внимание любой. Однажды он заключает пари с другом: он докажет, что сможет познакомиться со всеми девушками колледжа по алфавиту. Все идет по плану, пока Майлс не встречает Габриэллу. Она не реагирует на его ухаживания, и он неожиданно влюбляется. Теперь ему предстоит решить, что делать дальше. Признать поражение в пари? Или попытаться добиться Габриэллы, рискуя потерять ее?