Уэнделл, студент юридического колледжа, чувствует себя неуклюже и не имеет успеха с девушками. Его отец, обеспокоенный этим, оплачивает поездку Уэнделла и его друзей, Мамочки и Джо, на курорт. Они намерены помочь Уэнделлу в личных делах. В Палм Спрингсе компания сталкивается с группой соперничающих студентов. Вскоре между ними возникает пари: тот, кто первым покорит сердце Эшли, красивой и неприступной девушки, получит тысячу долларов.