Люси узнает о помолвке бывшего жениха. Чтобы справиться с переживаниями, она начинает череду коротких романов с пятью разными мужчинами. В этой неординарной ситуации ей предстоит встреча с Дагом, приключения на чердаке с Габриэлем, посещение двух концертов Вивальди и игры в бейсбол с Бобби. Также в её жизни появляются поездка во Флориду с Люком, просмотр старых видео с Барри и визит родителей. Люси предстоит пережить множество комичных ситуаций. Она постоянно перемещается между свиданиями и такси, понимая, что идеальный партнер не всегда оказывается правильным выбором, и наоборот.