Гарольд Вайт, чувствующий себя неловко с подросткового возраста, обращается к Энни Хайес за помощью. Энни, привлекательная девушка, с которой Гарольд учился в средней школе, соглашается стать его наставником в вопросах романтических отношений. Она планирует помочь ему завоевать девушку. Чтобы Гарольд мог потренироваться, Энни просит свою подругу Ким, работающую официанткой, поучаствовать в этом процессе. Энни помогает Гарольду раскрыться и учит его строить отношения, используя общую любовь к классическим песням о любви. Однако, неожиданно между Гарольдом и Энни возникает взаимное притяжение. Теперь им предстоит разобраться в возникших чувствах и старых проблемах, чтобы обрести настоящую любовь.