Уитни испытывает трудности в отношениях с девушками. Тейлор, его близкая подруга, выросла в строгой семье и не уверена в мужчинах. Сосед Уитни узнаёт о сомнениях Тейлор и использует это в своих целях. Ситуацию усложняет ещё и то, что начальница Уитни проявляет к нему чрезмерное внимание и требует выполнения её указаний. Чтобы разобраться в проблемах, Уитни и Тейлор ищут помощи у разных людей, что приводит к череде комичных ситуаций.