Жаклин и Джилефски, которых друзья зовут Джек и Джил, оказываются в центре непростых отношений. За день до свадьбы Джек узнает о предательстве жениха и подруги. Она решает начать новую жизнь в Нью-Йорке. Там ее соседями становятся Джил и Барто. Между Джеком и Джилом зарождаются чувства, но путь к ним оказывается сложным. Их отношения развиваются через череду случайных встреч, мимолетных увлечений и неоднозначных ситуаций.