Лестер Гримм, вероятно, выиграл бы конкурс «Мистер Ревность», если бы он существовал. Он убежден в неверности женщин и пережил множество неудачных отношений из-за ревности. Когда Лестер знакомится с Рамоной, его вновь одолевают сомнения. Тень ее бывшего возлюбленного, писателя Дэшила Фрэнка, усиливает подозрения. Чтобы разобраться в прошлом Рамоны, Гримм начинает рискованную и хитроумную игру, которая приводит к неожиданным открытиям и раскрытию секретов.