Действие происходит в Одессе в период с начала XX века до 40-х годов. Фильм рассказывает о криминальной жизни города, о громких преступлениях и деятелях преступного мира. Зрители узнают малоизвестные факты о деятельности банды "Бим-Бом". Также в центре внимания – личность создателя ГУЛАГа и одесские прототипы знаменитых персонажей, таких как Джеймс Бонд и Остап Бендер. В сюжете фигурируют и другие известные личности, чья жизнь была связана с криминальной стороной легендарного города.