Итэн – молодой человек, предпочитающий беззаботную жизнь и лёгкие романы. У него есть собственная стратегия завоевания, которую он применяет к каждой привлекательной женщине. Этот метод обычно срабатывает, однако, узнав о предстоящей свадьбе лучшего друга и девушки, которую он давно любит, Итэн понимает необходимость перемен. Ему предстоит найти новый способ привлечь внимание Стефани, в которую он был влюблён ещё в школе. Возникает вопрос: действительно ли Итэн испытывает чувства к Стефани, или она для него лишь очередной приз? В поисках романтического счастья Итэн оказывается в водовороте событий. Он не подозревает, что его шансы на успех невелики, пока он не научится по-настоящему взрослеть.