Джесси, которому уже за тридцать, однажды утром осознает, что его жизнь сложилась не так, как он планировал. Привлекательная внешность и обаяние не помогли ему построить прочные отношения, и он так и не женился. Недавно Джесси чуть не стал женихом, но все испортил в самый последний момент. Не понимая причины своих неудач, он решает отправиться в путешествие, посетив своих бывших возлюбленных. Поездка через шесть штатов полна комичных ситуаций и приключений, а Джесси продолжает поиски подходящей женщины.