Нагаи, человек с изысканными вкусами, не обрёл семейного счастья. Его связи с гейшами и проститутками вызвали осуждение со стороны аристократической семьи и привели к разрыву отношений. В период, предшествовавший войне, Нагаи вел беспечный образ жизни, дистанцируясь от революционных идей и социально-критической литературы, популярной в то время. Во время войны его независимое мышление позволяло ему избегать влияния националистических и милитаристских настроений, распространённых в стране. Он предпочитал проводить время в развлекательных кварталах Токио, в дешевых публичных домах, возникших нелегально на восточном берегу реки Сумида.