Чарли переживает расставание со своей девушкой Мэллори. Это произошло в День святого Валентина, и Мэллори начала встречаться с другим мужчиной. Ни вечеринки, ни друзья, ни другие девушки не помогают Чарли справиться с переживаниями. В отчаянии он решает разлучить Мэллори и её нового партнера. Чарли разрабатывает план: подружиться с новым возлюбленным Мэллори и, пользуясь их близостью, внести раздор в их отношения. В процессе реализации этого плана он сталкивается с новыми чувствами и знакомится с девушкой по имени Дженнифер.