Дентон, считающий себя неудачником, заключает необычное пари. Ему предстоит за один летний сезон установить интимные отношения со всеми школьными подругами, начиная с первого и заканчивая двенадцатым классом. Это задание кажется ему невыполнимым, но он решается на этот вызов.