Богатый человек, сколотивший состояние в период Великой депрессии, составляет завещание для своего племянника. Он считает, что тот также должен пройти через трудности, чтобы по-настоящему оценить богатство. Племяннику предстоит стать бездомным, путешествовать автостопом и жить в нищете. Он должен прибывать в определенные населенные пункты в строго отведенное время и получать там письма с указаниями следующей цели. При этом ему запрещено называть свое настоящее имя, вместо этого он использует другое. Чтобы помочь племяннику в этом испытании, миллиардер дарит ему собаку, которая всегда должна быть рядом и оказывать поддержку. Лишь преодолев все эти трудности, племянник сможет получить наследство.