Винни, пишущая под псевдонимом Невезучая, приобрела известность благодаря своим публикациям об неудачных свиданиях. Одна из таких встреч, с одним спортивным агентом, вызвала особый интерес. Получив предложение о собственной колонке от босса, Винни вынуждена продолжать встречи с этим агентом, чтобы создавать новый контент.