Стэнли, неженатый мужчина, однажды на работе познакомился с Дианой. Она показалась ему привлекательной и перспективной сотрудницей. Стенли долго думал, как найти к ней подход и пригласить на свидание. Его друг Мишель сообщил, что Диана рассталась со своим парнем Кевином. Собравшись с духом, Стенли пригласил Диану в театр, и она согласилась. Узнав об этом, Мишель предложил коллегам сделать ставки на то, как долго продлится их свидание. Однако, по пути в театр Стенли случайно сбил бездомного. Этот человек, по имени Фил, неожиданно оказался в компании Стенли и Дианы, внеся коррективы в их планы.