Винни-Пух и Кристофер Робин – близкие друзья, стремящиеся сохранить их дружбу навсегда. Кристоферу Робину предстоит пойти в школу, и он не решается сообщить об этом Пуху. Чтобы объяснить ситуацию, он оставляет горшочек с медом и записку. Пух случайно пачкает записку медом. Сова, увидев испачканный листок, ошибочно полагает, что Кристофер Робин попал в беду и нуждается в помощи. Для спасения Кристофера Робина отправляется команда, состоящая из Винни-Пуха, Пятачка, Кролика, Тигры и ослика Иа.