Луис Уинтроп Третий – успешный менеджер, работающий в крупной компании на Уолл-Стрит. Его жизнь меняется, когда боссы, братья Дьюк, заключают пари. Один из них считает, что управление компанией под силу любому, даже человеку без образования и опыта. В качестве испытуемого братья выбирают Билли Рэя Валентайна, уличного мошенника. Ему предлагают занять место Уинтропа. Дьюки не знают, что их эксперимент может привести к неожиданным последствиям. Обмен местами бизнесмена и афериста оказывается рискованным предприятием.