Уилл Хэйс, отец десятилетней Майи, переживает развод. Девочка интересуется его прошлой жизнью, и он начинает рассказывать о своих отношениях. В воспоминаниях всплывают разные женщины: соседка Эмили, близкая подруга Эйприл и независимая Саммер. Уилл делится историями о своих романах и расставаниях. Майя пытается понять, как складывались его отношения, и осознает, что любовь не всегда предсказуема. Уилл же приходит к мысли о возможности нового шанса в личной жизни.