В центре комедийного сюжета — Тед, ищущий свою любовь. Его лучший друг, Маршалл, собирается жениться на Лили, воспитательнице детского сада. Это событие побуждает Теда задуматься о собственных романтических перспективах. В поисках счастья ему помогает Барни, убежденный холостяк с нестандартными взглядами и пристрастием к экстравагантным нарядам. Он предлагает свои методы знакомства с девушками. Встреча с Робин кажется Теду началом новой истории, однако обстоятельства складываются иначе.