Действие происходит в США 60-х годов XX века. В центре сюжета – рекламное агентство «Стерлинг-Купер», расположенное на Мэдисон-авеню в Нью-Йорке. Креативный директор агентства, Дон Дрейпер, известен своим умением манипулировать и плести интриги. Он добился значительных успехов в карьере и теперь вынужден бороться с конкурентами, чтобы сохранить своё положение. Жизнь Дона и его коллег, как в профессиональной, так и в личной сфере, разворачивается на фоне важных событий в американском обществе того времени.