Билли Мэдисон, сын богатого владельца сети отелей, проводит время в развлечениях и безделье. Он увлекается непристойными журналами, пьёт пиво и устраивает розыгрыши. Внезапно его жизнь меняется: отец сообщает, что планирует передать управление компанией своему помощнику, мистеру Гордону. Единственный способ для Билли получить руководящую должность – заново закончить школу, начиная с первого класса. На каждый класс отводится всего две недели.