Как я встретил вашу маму

События разворачиваются в двух временных линиях: в 2034 году, где отец рассказывает детям о своей встрече с матерью и формировании их семьи, и в настоящем, показывающем начало этих событий. Главный герой, молодой архитектор Дима, стоит на пороге неизвестности. Он еще не знает, как сложится его жизнь. Встреча с девушкой заставляет его поверить, что он нашел свою любовь. Но это действительно так? В разгадке ему помогают друзья: Паша и Люся, готовые связать себя узами брака, и их общий знакомый Юра. Он – убежденный холостяк и циник, придерживающийся мнения, что кратковременные связи гораздо предпочтительнее длительных отношений, а брак – пережиток прошлого.