Натану Детройту, заядлому азартному игроку, поступает заманчивое предложение организовать крупную игру в кости. Для этого ему срочно нужны деньги – тысяча долларов. В поисках решения он сталкивается со Скаем Мастерсоном, известным своей любовью к пари. Скай утверждает, что сможет убедить отправиться на Кубу любую женщину. Натан видит в этом возможность и предлагает пари: он выбирает женщину, и Скай должен убедить её поехать. Тот принимает вызов, а Натан выбирает Сару Браун, сотрудницу организации «Миссия по спасению душ». Теперь Скаю предстоит выполнить крайне сложную задачу.