Шарлотта Пейн стремится найти настоящую любовь и отказывается от нескольких сватовств, веря, что должна встретить своего идеального партнера. Она решает воспользоваться сайтом знакомств и обращается к Рави, специалисту по отношениям, за советом. Рави предлагает пройти тест из ста вопросов, чтобы определить наиболее подходящего кандидата. Отвечая на вопросы, Шарлотте приходится вспоминать важные моменты из своей жизни и жизни ее друзей – Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Этот процесс помогает ей лучше понять себя и осознать, что она ищет в отношениях.