Сара, фермерша, испытывает чувства к Рипу Ван Винклю-младшему. Он рассказывает, что прибыл из 1787 года. Его история кажется невероятной. Однако, со временем, обстоятельства подтверждают правдивость его слов. Проходят годы, а Рип внезапно возвращается в родную деревню. Он обнаруживает, что многое изменилось.