Режиссёр предлагает зрителям отправиться в путешествие, чтобы разобраться в противоречивых слухах, окружающих Мадонну. Фильм создан с разрешения певицы и содержит редкие видеоматериалы. В него вошли клипы, кадры с концертов и светских мероприятий, а также раритетные фотографии. Они иллюстрируют сложный путь к признанию, полный взлетов и падений.