Дэвид Вагнер, выросший в девяностые годы, увлечен телевизионным шоу «Плезантвиль», действие которого разворачивается в тихом городке пятидесятых годов. Там все жители выглядят безупречно, ведут беззаботную жизнь и кажутся абсолютно счастливыми. Дэвид мечтает оказаться в этом идеальном мире, где он сможет избежать проблем со своей сестрой Дженнифер. Однажды вечером происходит неожиданное событие: таинственный мастер вручает ему необычный пульт дистанционного управления. Вместе с сестрой Дэвид попадает в «Плезантвиль». Прибытие посторонних вызывает перемены в жизни горожан.