В фильме представлено шесть историй, каждая из которых воплощает отдельного персонажа. Эти персонажи отражают различные этапы жизни и творческий путь Боба Дилана. Одиннадцатилетний мальчик, использующий имя Вуди Гуатри, покидает исправительное учреждение и начинает путешествие с гитарой. На чехле инструмента надпись: «Эта штука убивает фашистов». Затем появляется Джек Роллинз – молодой исполнитель фолк-музыки. Со временем этот активный юноша обращается к христианству и становится пастором Джона в небольшом городке. Джуд Куинн олицетворяет Дилана в период пика его популярности в 1960-е годы. В другой истории Дилан предстает в образе бунтаря, ассоции